Em janeiro de 329 aC. Alexander estava entrando no quinto ano de sua campanha asiática.Ele já havia conquistado várias vitórias notáveis e comandando um império que se estendia da Grécia ao Irã. 

A parte mais difícil de sua campanha ainda estava por vir. 

Perseguindo o pretendente

Em abril, depois de fundar outra Alexandria, Alexandre marchou seu exército através do Hindu Kush para a Báctria, uma região famosa por uma infinidade de assentamentos poderosos que pontilham as margens do rio Oxus.

Foi desta província que o pretendente persa Bessus esperava reunir um exército considerável e confrontar seu perseguidor. Os Bactrianos, no entanto, pensaram o contrário.

Em vez de resistir, cidade após cidade recebeu o rei macedônio e seu exército de braços abertos. Bessus foi forçado a fugir para o norte, através do Oxus, para a em grande parte inóspita Sogdiana. Alexander manteve sua busca. 

A causa de Bessus logo perdeu todo o vapor. No verão de 329 a.C., o pretendente persa foi traído e entregue a Alexandre para uma execução brutal. Ele foi o último senhor da guerra a desafiar Alexandre pela coroa persa. 

‘O Mais Afasta’

Tendo esmagado Bessus, Alexander continuou para o norte até o rio Jaxartes, hoje o Syr Darya. Além do rio, ficavam as terras de tribos nômades e estepes: os chamados ‘es orientais’ ou Sacae. Foi aqui que Alexandre decidiu marcar a fronteira nordeste de seu império.

Na costa sul dos Jaxartes, ele ergueu uma nova cidade: Alexandria-Eschate (Alexandria, a mais distante). Seu objetivo principal era manter uma vigilância firme sobre a nova fronteira. Foi um erro terrível.

A Revolta Sogdiana

Grande raiva eclodiu entre os sogdianos nativos e os citas ao norte. Durante décadas, esses dois povos viviam harmoniosamente lado a lado; agora a criação deste baluarte urbano por Alexander ameaçou esse vínculo histórico. Voltando-se contra Alexandre, sogdianos e citas se uniram para conduzir uma guerra de guerrilha cruel contra seu exército.

Por dois anos inteiros, ela se enfureceu, desestabilizando a província em seu âmago e provando-se altamente cara para Alexandre e seus homens. Onde o rei macedônio obteve uma vitória decisiva, em outros lugares seus ajudantes sofreram derrotas ignominiosas e desmoralizantes.

No final de 329 a.C., 2.000 soldados – principalmente mercenários gregos – foram atraídos para uma armadilha e aniquilados por uma força de cavalaria, comandada pelo chefe sogdiano Spitamenes. Provou ser o maior desastre militar da carreira de Alexander. Pior era seguir. 

A morte de Cleiton

No final de 329 a.C., Alexandre decidiu atribuir o controle da problemática província de Sogdia a Cleito ‘o Negro’, o comandante que havia salvo Alexandre no Granicus 5 anos antes. Mas Cleitus estava longe de se contentar em ser deixado para gerenciar esta região rebelde em uma borda distante do mundo conhecido.

Na noite anterior a ele assumir seu cargo, em um banquete na moderna Samarcanda, o general bêbado repreendeu Alexander pela nomeação. Ele também atacou a atitude do jovem rei: sua adoção de certas práticas persas e seu descarte de suas conquistas de seu pai Filipe.

Em uma raiva bêbada, Alexander pegou uma lança e atravessou Cleitus, matando-o. 

Uma paz instável

Tanto para Alexander quanto para seu exército, seus dois anos passados no atual Uzbequistão provaram ser o mais difícil de todas as suas carreiras. A revolta acabou sendo subjugada.Spitamenes foi traído e morto e Alexander se casou com Roxana, filha de um poderoso chefe sogdiano, para restaurar uma sensação de estabilidade na região.

No entanto, grandes bolsões de resistência permaneceram, e Alexandre foi forçado a deixar uma enorme guarnição – composta em grande parte por mercenários gregos relutantes – para manter a ordem sobre essa fronteira miserável.

Com isso, o grande exército partiu de Sogdiana e Bactria e continuou para o leste, sobre as montanhas Hindu Kush até a Índia.